Breve história do benzeno

O benzeno é das moléculas mais estudadas da Química Orgânica, devido às suas propriedades únicas.

No entanto, o benzeno tem uma história que também ajuda a sua popularidade.

A primeira pessoa a isolar o benzeno foi Michael Faraday, em 1825. Faraday está mais associado ao desenvolvimento da electroquímica e da electricidade, mas aqui deu uma ajudinha à Química OrgânicaContudo, só em 1834, através de Eilhardt Mitscherlich, é que se descobriu que o benzeno seria constituído por 6 átomos de carbono e 6 átomos de hidrogénio.  Restava ainda descortinar mais uma coisa: qual seria a sua estrutura?

estrutura benzeno

Foram-se fazendo diversas reacções para tentar perceber qual seria a estrutura e foram-se eliminando as estruturas que não correspondiam às reacções.

Só em 1865 é que se chegou à estrutura I por Friedrich August Kekulé. A parte engraçada desta história é a maneira como Kekulé descobriu esta estrutura. Segundo este cientista esta estrutura foi descoberta durante um sonho em que ele via uma cobra a morder a própria cauda, formando um anel. Aqui fica uma citação de uma edição brasileira:

“Estava sentado escrevendo meu livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos [Kekulé já havia sonhado anteriormente com átomos “saltando” diante de seus olhos]. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas emparelhadas e entrelaçadas em movimento, como uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Uma das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como que por um raio de luz; e então também passei o resto da noite desenvolvendo as consequências da hipótese.” (BENFEY, 1958, p. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74).

Para Kekulé a estrutura do benzeno seria um anel de seis átomos de carbono, em que se verificava alternância de ligações simples e duplas. Posteriormente, aperfeiçoou a hipótese apresentado o benzeno como um par de anéis em equilíbrio, prevendo a ideia de ressonância do anel.

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Para completar a história do benzeno, só em 1931, mais de 100 anos após a sua descoberta, é que a sua estrutura foi completamente caracterizada por Linus Pauling.  Pauling descreveu o benzeno como uma estrutura híbrida; esta hibridação do benzeno tornaria a molécula mais estável do que seria se tivesse ligações localizadas.  Ou seja, a estrutura do benzeno não terá alternância de ligações simples e duplas, mas sim ligação carbono-carbono intermédia entre simples e dupla.  Por isso opta-se por representar o benzeno como um anel hexagonal, contendo um círculo no seu interior.

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A importância do benzeno é tão grande que se costuma brincar com isso.

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4 comentários

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  1. “O que 6 carbonos estavam fazendo de mãos dadas com 6 hidrogênios em uma igreja?” Desculpe, mas não podia perder a oportunidade de fazer essa piadinha “batida”. Abraços ao AstroPT.

    1. BENZENO….

      Por acaso não conhecia!

      Vai ficar guardada para uma casual friday!

      Abraços!

  2. Quem já estudou síntese orgânica sabe da importância e das dificuldades para entender o anel de benzeno.

    1. Those who study organic chemistry have alkyne of problems!

      Sobre a Química Orgânica

      http://www.astropt.org/2015/06/20/quimica-organica/

  1. […] é apenas um exemplo entre muitos. Também podíamos referir a própria história da descoberta do Benzeno, a forma “fortuita” como Fleming descobriu a penicilina, […]

  2. […] Mais sobre o benzeno, aqui. […]

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