A Quiralidade dos Fármacos

Moléculas quirais são moléculas que não são sobreponíveis com  a sua imagem ao espelho.

O que é que  isto quer dizer? Olhemos para imagem seguinte:

Tal como acontece com as nossas mãos (aliás, o termo quiral vem da palavra grega para mão (chéri)), quando temos duas moléculas que são a imagem ao espelho uma da outra e não são sobreponíveis dizemos que temos moléculas quirais. E a esse par, chamamos par de enantiómeros.

Os fármacos quirais, são aqueles que têm na  sua estrutura um ou mais carbonos quirais, isto é, carbonos que têm 4 ligações diferentes e a sua orientação espacial  bem definida.

A quiralidade nos fármacos, e a inerente orientação espacial diversa dos enantiómeros, pode ser responsável pela diminuição do efeito biológico pretendido, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso.

O exemplo mais conhecido de um fármaco no qual cada um dos seus enantiómeros tem propriedades biológicas distintas é o caso da talidomida. Neste caso, verificou-se que um dos enantiómeros da talidomida possui propriedades sedativas , e que o outro enantiómero possui propriedades teratogénicos.

Imagem da esquerda – Isómero S da talidomida (Propriedades terotogénicas) Imagem da direita – Isómero R da Talidomida (Efeito sedativo).

Outros exemplos:

Anfetamina

Dopamina

Cetamina